Berlusconi foi primeiro-ministro entre 1994 e 95, 2001 e 2006, e 2008 e 2011. Era um dos homens mais ricos de Itália, com uma fortuna estimada pela Forbes em 6,4 mil milhões de euros. O seu último mandato terminou com a sua demissão, com um escândalo sexual que ficou conhecido como "bunga bunga".

Foi uma figura polémica cujos nove anos como primeiro-ministro de Itália foram marcados por acusações de corrupção e escândalos sexuais que culminariam na sua expulsão do Senado, em 2014.

Nove anos depois, aos 86 anos, o multimilionário, empresário e político conservador italiano estava de volta à cena política italiana como senador e líder do partido que fundou, Força Itália, membro da coligação de direita e extrema-direita atualmente no poder - o primeiro Governo do país liderado por uma mulher de extrema-direita, a primeira-ministra Giorgia Meloni -, embora não ocupando qualquer cargo governamental.

No intervalo, entre Julho de 2019 e Outubro de 2022, ainda passou pelo Parlamento Europeu, de que foi o mais velho deputado, como membro do grupo do Partido Popular Europeu (PPE, democratas-cristãos).

O prestigiado cineasta italiano Nanni Moretti satirizou-o na longa-metragem "O Caimão" (2006), centrada nas dificuldades enfrentadas por um produtor e uma argumentista para arranjarem financiamento para um filme sobre Berlusconi, que ainda tentou travar a exibição, mas não conseguiu.

Também o cineasta italiano Paolo Sorrentino realizou, em 2018, um filme sobre o magnata, intitulado "Loro" e que, embora advertindo no princípio tratar-se de uma obra de ficção, retrata o segundo casamento de Berlusconi, com Veronica Lario (1990-2010), com quem teve três filhos, enquanto dava festas cheias de mulheres, e também as suas tentativas de se manter na política italiana.

A 'holding' da família Berlusconi, a Fininvest, inclui três estações televisivas, jornais, as edições Mondadori, e incluiu ainda até 2017 - a cereja em cima do bolo, para este fã de futebol - o AC Milan, considerado um dos clubes mais importantes do mundo, que acabou por vender a um grupo chinês por cerca de 740 milhões de euros, após ter conquistado 29 troféus em 31 anos, presidindo atualmente ao AC Monza, clube da região da Lombardia.